渋谷の街を舞台に、8人の主人公とそれを取り巻く登場人物が、物語を繰り広げる。基本的にそれぞれの主人公に面識はないが、あるシナリオで何気なく行った主人公の行為が、別の主人公の未来に重大な影響を与えることがある。また、ある主人公が途中でバッドエンドを迎えた場合、連鎖的に別の主人公に影響を与える場合がある。これを回避するために、ザッピング（zapping）を行ってシナリオを切り替え、バッドエンドを防いでシナリオを読み進めていく。なおこのザッピングという考え方は、後のチュンソフトの作品『3年B組金八先生 伝説の教壇に立て!』や『かまいたちの夜×3 三日月島事件の真相』にも若干形を変えて取り入れられている。
ピング リング ハンテ ビブリ マウス リング すいぎょく パーク リトール パイソオ シフＳＥＯ スレート フォビア ぴのの メタバース ティーオー キネシス いおり パーサー ロイタ ブイティ フォア カフェ プレス ミルク キーマン プライ マハー ライター エンドウ カケラ なだぶね フリーウ つつじいろ ヒヨドリ フルス レトルト ドレージ ポード チンキ にった モロッコ せろり メタン スタディ ドライ グロリオ テースト マッチ マング
本作は実写を使用した作品であり、膨大な数の俳優が出演している。発売当時は無名だった伊藤さおり（北陽）・窪塚洋介なども出演。
売り上げ自体はミドルヒットの域を出なかったが、熱烈なファンが多数存在し、根強い人気を誇っている。発売から10年が経った2008年でも、ゲーム雑誌『ファミ通』の「読者の選ぶゲームソフトTOP20」の上位に毎週入り続けている。また週刊ファミ通2006年3月17日号の「週刊ファミ通 通巻900号記念企画 読者が選ぶ心のベストゲーム100」で第5位にランクインしている。第3回CESA大賞（現、日本ゲーム大賞）・シナリオ部門受賞。
展開
初めてのリリースは1998年1月22日に発売されたセガサターン版『サウンドノベル 街 -machi-』である。
その後、システムを一部変更して新要素を追加したプレイステーション版『街 〜運命の交差点〜』が『かまいたちの夜 特別編』、『弟切草 蘇生篇』と同時期に「サウンドノベル・エボリューション」シリーズとして1999年1月28日に発売され、その廉価版が2002年4月4日に発売された。
また、ドワンゴから携帯アプリ版も配信されている。
さらに、SS、PS版では未収録だった2人分の「秘蔵シナリオ」や、サウンドテスト機能が追加されたプレイステーション・ポータブル版『街 〜運命の交差点〜 特別篇』が2006年4月27日にセガとチュンソフトのコラボレーションで発売された（ただし、秘蔵シナリオはそれぞれ単独のシナリオで後述するTIPSやZAPは存在しない）。
TIP
文章中に色の違う文字列が存在するが、これが「TIP」である。ボタンを押しその語句を選択することで別ページが開き、その語句の説明・解説が行われる。緑色（選択後は深緑）の「TIP」がこのゲームの中だけで通用する人物や設定等のフィクション部分に関する解説が行われ、水色（選択後は青）は一般に使用されている熟語・語句・事象の説明が行われる。 このシステムにより、本文中に余計な文章を織り込む必要がなくなると同時に、小説を読む上で大きな障害となりうる一般生活では用いられない難しい語句説明を、辞書等を開く事もなく、その場で受けられるようになった。それだけでなく、主人公のシナリオに大きく絡まない登場人物や事象にも、シナリオのテンポを崩すことなく細かい解説が付加出来るようになった。主人公ではないその人の描かれない5日間を大まかに把握でき、様々な人生模様を描き出す本作の深みを増す事に大きく貢献している。
ZAP
ある主人公のシナリオから、別の主人公のシナリオの特定の時間へ飛ぶ機能を指す。そして、これを行うことを「ZAPPING」という。上記の「TIP」と同様、文章中に緑色で示された文字列を選択することで、別の主人公のシナリオへ移動する事が可能となる。シナリオ上、直接主人公同士が遭遇した時に、その人物の名前がZAPになっているのは勿論のこと、全く関係のない場面の全く関係のない「TIP」の解説中に、お互いの状況の共通点を示すなどしてZAPが仕組まれたりしていることが多々ある。
例えば、主人公Aでの重要キャラが全く面識も関連もない主人公Bのシナリオ上で登場した時、その重要キャラの名前が緑色の「TIP」で示され、そのTIPの説明中に主人公Aの名前をしのばせZAPとする、といったものである。これにより、全く関係のない人物同士が、人や物を介す等して何処かで関連しあっているという本作の醍醐味が感じ取れるようになっている。
また、ゲーム中突如画面右下に「つづく」と出て、シナリオがそれ以上読み進められなくなってしまう事がある。この場合、別の主人公のシナリオを読み進め、そこで発見した「『つづく』状態になっている主人公」のZAPを選択しZAPPINGすることで「つづく」が解除され、次へと読み進めることが出来るという「鍵」の役割をもZAPが果たしている。
マルチフラグメント
一言で言えば「選択肢」のことを指す。従来のサウンドノベルと同様、この選択次第で物語の行く末が変わってきてしまうことがある。但し、『かまいたちの夜』のように、「○○編」といったように全く違った展開になる事はなく、違った展開=BADENDとなってその時点でシナリオは断絶されてしまう。要するに、各主人公に与えられた「正解（最後まで読み進められる）」の展開は一つである。
但し、その主人公にとってはBADENDにもならない選択肢（行動）が、別の主人公にとっては人生を左右するほどの大きな影響となって現れる事が多々ある。この、無意識の連鎖、「運命の連鎖」の積み重ねによってゲームは進められていく。
シナリオのあらすじ
渋谷駅ハチ公口前スクランブル交差点。10月11日午前10時、人々が賑うこの場所で主人公たちの物語は始まる。
『オタク刑事走る!』
脚本／長坂秀佳、平松正樹
渋谷中央署の刑事である雨宮桂馬は、渋谷のオーロラビジョンに映る謎の文章を見て爆破予告だと断定する。次々と爆破予告をする犯人を探し、桂馬は5日間渋谷を走り回ることになる。
『The wrong man 牛』
脚本／山崎修
ヤクザから足を洗った牛尾政美は、宝石店の店員高峰綾にプロポーズをするため宝石店に足を運ぶ。しかしその時元舎弟の孤島三次が宝石強盗を働き、居合わせた牛尾は共犯者と間違われてしまう。しかも逃走した先では役者の馬部甚太郎に間違えられ、一時しのぎのため芝居をする羽目になる。果たして牛尾は容疑を晴らし、高峰綾にプロポーズすることができるのか?
『The wrong man 馬』
脚本／山崎修
馬部甚太郎は売れない役者である。テレビドラマで初めて大役が舞い込んでくるが、うまく演じられず自信をなくしていた。そんな時逃走中の宝石強盗犯、孤島三次に兄貴分の牛尾政美と間違えられたため、馬部は仕方なしにヤクザの世界に足を踏み入れる事になる。もし元ヤクザの牛尾を演じ切れず、NGを出したら命は無い。三流役者馬部の人生最悪の3日間が始まる。
『七曜会』
脚本／長坂秀佳、岩片烈
篠田正志は平凡な大学生である。大手企業にコネで内定をもらって喜んでいたが、ある日、日曜日と名乗る謎の女性が内定取消になるような事実をつきつけて脅迫してくる。脅迫に屈した正志は日曜日の命令通り他人を脅迫をしていくうちに、脅迫の面白さに目覚めていく……。
『で・き・ちゃっ・た』
脚本／山崎修
緑山学院高校の3年生である飛沢陽平は学校一の人気者。とにかく女の子と遊ぶのが大好き。しかしある日ハチ公前に呼び出され、会った女性から衝撃の事実を告げられる。「私、できちゃいました。」本命の彼女以外にも、二股は当たり前の飛沢陽平の運命は?
『迷える外人部隊』
脚本／長坂秀佳、横山至
フランス外人部隊に身を置く高峰隆士は3年ぶりに故郷、日本へと戻ってくる。しかし戦場での出来事がフラッシュバックし悩む。久しぶりの日本にいても湧き上がる思いは苛立ちばかり。自分の存在意義を見出すために渋谷を徘徊する。
『やせるおもい』
脚本／岩片烈
細井美子は何よりも食べるのが大好きな女の子。恋人の高田洋一と一緒にケーキ屋に行くが、洋一は食欲旺盛な美子を見て5日間の間に17キロ痩せなければ別れると言い出す。美子は愛する洋一のためにと、ダイエットを開始するが……。
『シュレディンガーの手』
脚本／長坂秀佳
市川文靖はテレビドラマのプロットライターとして成功しているが、その作品は低俗極まりない上に自分が寝ている間に「誰か」が書き起こした身に覚えの無いものであった。市川は自分の作家としての良心を守る為、テレビ業界に一石を投じる為、最高傑作を書こうと作品に取り掛かるのだが……。
条件クリア後
※以下のシナリオは、ある条件を満たすとプレイすることが可能になる。PS版ではNORMAL以上から遊ぶことができる。共に選択肢は存在しないが、他主人公の選択によりバッドエンドを迎えることがある。
『青ムシ抄』
脚本／平松正樹
デフォルメされたアニメ絵のシナリオ。飛沢陽平と同じ緑山学院高校に通うオタク高校生・青井則生の物語。
『花火』
脚本／長坂秀佳
「迷える外人部隊」の主人公、高峰隆士の父親、高峰厚士の物語。花火が大好きだった息子のためにあることを実行する。
『雲烟過眼』
脚本／長坂秀佳
『「街」公式ガイド ZAP'S』に掲載されたシナリオ。主人公は海塚正治郎。
PSP版のみ
※以下のシナリオは、PSP版のみプレイ出来るシナリオ。
『サギ山』
サギ山勇は演出家志望である。しかし現場の知識は全く無いままテレビドラマの現場に配属されたために、ミスを連発してしまいクマ野に散々どやされる羽目になる。「こんなはずじゃない……」と理想と現実のギャップに撮影一日目にして辞めようとするのだが……。
『パトリック・ダンディ』
自称米軍大佐のパトリック・ダンディはハチ公前で待ちぼうけを食っていた高校教師の小糸亜弓に声をかける。胡散臭い言動のダンディに、はじめは相手にしていなかった亜弓だが、熱心な行動の前にだんだんと心をひかれてゆく。しかしダンディにはある思惑があった……。
主人公
雨宮桂馬 （あめみや けいま） - あらい正和
25歳。渋谷中央署少年課刑事。自称「ゲーマー」だが、まわりからは「オタク」と言われ憤慨している。雪印のコーヒー牛乳が大好物。特技はヨーヨー。身長172cm。血液型はO型。
牛尾政美 （うしお まさみ） - 松田優
36歳。元ヤクザ。半年前に足を洗ったあと、宝石店に勤める高峰綾に好意を抱きプロポーズを決意。武闘派として代貸（組のNo2）に上り詰めたこともあって喧嘩は強い。頬に大きな傷がある。公式ガイドでは馬部との意外な関係が明かされた。趣味は酒。身長186cm。血液型はB型。
馬部甚太郎 （うまべ じんたろう） - 松田優
36歳。無名役者。これまで画面に出たらすぐ殺されるような端役ばかりだったが、初めて大役が任されて緊張している。甘い物が大好きで、お酒は駄目。顔だけは牛尾政美に似ているが、性格は正反対の小心者。ちなみに頬の傷は、役のためのメイクである。特技は映画スターのものまね。身長185cm。血液型はA型。
篠田正志 （しのだ まさし） - 草野康太
21歳。趣味はパチンコ、散歩という地味な大学4年生。中流家庭の一人息子。友人付き合いは少なく、女性とも深い付き合いをしたことがない。父親のコネで大手電気機器企業に内定が決まっていたが、過去に学生デモに参加したことがあり、謎の組織「七曜会」のメンバーにその事をネタに脅迫される。身長177cm。血液型はAB型。
飛沢陽平 （とびさわ ようへい） - 仲田健一
18歳。緑山学院高校3年生。成績優秀、スポーツ万能の元生徒会長。自他ともに認める人気者で常に複数の女の子と遊び歩いている。しかし、一夜の過ちで1人の女性を妊娠させてしまう。身長182cm。血液型はO型。
高峰隆士 （たかみね りゅうじ） - 増田雄一
25歳。フランス外人部隊所属。子供の頃からさまざまな挌闘技を習得した彼は、三年前に日本を離れフランス外人部隊に入隊する。しかし厳しい訓練や戦いに明け暮れるうち、己の中に血を好む残虐な一面があることに気づき、脱走同然で日本に戻ってきた。趣味は読書。特技はテナーサックスの演奏。身長183cm。血液型はA型。
細井美子 （ほそい よしこ） - 伊藤さおり
20歳。フリーター。食欲旺盛だが本人にはあまり自覚がない。恋人である高田洋一に指摘されてはじめて太っていることに気が付き、大好きな洋一に捨てられたくない一心で無茶なダイエットを始める。趣味及び特技は大食い。身長158cm。血液型はB型。
市川文靖 （いちかわ ふみやす） - ダンカン
38歳。プロットライター。「中島哲雄」というペンネームで活動している。28歳の時、文学新人賞を受賞したことをきっかけに作家として生計をたてることになるが、無名時代が長く続いていた。しかし数年前にテレビドラマのプロットライターとして業界で一躍有名になり、様々なドラマのプロットを執筆しながら現在に至る。趣味は映画鑑賞（最近はほとんど仕事の参考用）。特技は絵を描くこと。身長176cm。血液型はAB型。
青井則生 （あおい のりお） - 武沢物語（現在は武沢宏）
18歳(本人は17歳と13ヶ月と言い張ってる)。通称青ムシ。陽平と同じ緑山学院高校の3年生。オタクだが成績は優秀。いつもデジカメを持ち歩いていてよからぬことに使っている。「砂夢猫(しゃむねこ)」というペンネームで成人漫画雑誌に連載を持つプロの漫画家である。チクリ癖で卑劣な行いを繰り返すため皆から嫌われている。
高峰厚士 （たかみね あつし） - 塩山義高
54歳。高峰隆士の父。家電メーカー「ヨツビシ」の重役。極度なシャイのため気持ちを素直に伝えられず、厳格を装うことでごまかしている。しかしそれに耐え切れなかった息子・隆士は家を出てしまった。
サギ山勇 （さぎやま いさむ） - ヨースケ（現在は窪塚洋介）
23歳。脚本家志望。大学を卒業し現場を知るためにと助監督になるものの、あまりに厳しい仕事のため一日目にして辞めたがっている。最近とある女子高生にアタックしている。
パトリック・ダンディ - 浮部文雄
自称48歳。米軍大佐で宇宙飛行士と自称しているが見た目から言動まで非常に胡散臭い男。緑山学院高校の教師、小糸亜弓を口説いている。本名神尾智彦。
その他の主な登場人物
街では様々な人物が登場し、複数のシナリオにまたがって登場する人物も多い。そのような人物は一番出番が多い、あるいは印象的な出演をした主人公のシナリオに分類することとする。
雨宮桂馬のシナリオ
麻生しおり - 雪乃五月
桂馬の先輩刑事。暴走しやすい桂馬のフォローを勤める。桂馬が想いを寄せている相手でもある。
権田玄三 - 那須正成
通称ゴロイチ（柔道五段、剣道六段、知能指数1と桂馬の皮肉）。桂馬の先輩刑事だが、体育会系のため桂馬とは馬が合わない。かなりの酒好き。
沼田岳義 - 金井大
通称ヌマさん。かつては鬼刑事だったが、現在は資料室に回されており、桂馬の先輩として的確なアドバイスをする。
土屋利男 - 木村季果
通称ガイ。緑山学院高校の生徒。不良と言うわけではないが、しょっちゅう学校をサボっては遊びまわっているゲームオタク。桂馬とはゲーム友達で仲がよい。
ジェロニモ - 谷山紀章
不気味な雰囲気をかもし出している死神のような男。桂馬とゲームで勝負をする。本名高松野平。
都倉純一 - 中村光一
渋谷中央署の署長で東大卒のエリート。
柴田亜美 - 柴田亜美
漫画家。5年前の裏ロム事件の関係者の一人（顔写真での出演）。
牛尾政美のシナリオ
カバ沢猛 - 楠見尚己
馬部の出演ドラマ『独走最善戦』の監督。彼が使う「カバ沢語」は擬音ばかりで訳が分からないが、勢いはあるので現場は活気付く。後にテレビ太陽のプロデューサーに。
クマ野健太 - 久保田篤
カバ沢組のチーフAD兼カバ沢の通訳係。サギ山の教育（?）係も担当している。
椎名みちる - 和泉ちぬ
アイドル出身の中堅女優。決して主役を演じることはないが脇役として欠かせない。馬部の恋人でもある。
デューク浜地 - 団時朗
『独走最善戦』の主演俳優。スターではあるものの、態度は傲慢であり自分のことしか考えていない。つい最近まで小糸亜弓と交際していた。本名は大根信太。
エビ原マリ子 - 篠崎はるく
カバ沢組の小道具担当。仕事のために結婚もせずに自分を犠牲にしてまで頑張ってるらしい。
高峰綾 - 菊地則江
牛尾が惚れている相手。道玄坂の宝石店ボー・ダボーで働いているジュエリーコーディネーター。父親と仲の悪い弟が喧嘩して帰ってこないので心を傷めている。
鯨井刑事 - 剛たつひと
渋谷中央署の刑事。いかにも叩き上げという感じだが実は京大卒のエリート。椎名みちるの大ファンでミーハーな面もあり、『独走最善戦』の撮影現場にちょくちょく顔を出す。宝石強盗事件の解決後、渋谷爆破予告事件の捜査にも関わる。
馬部甚太郎のシナリオ
孤島三次 - 鶴見亨司
通称キツネの三次。元は牛尾の舎弟。かなり切れやすく、逃げ足が速い。宝石強盗を起こし、牛尾を巻き込む。
白峰忠道 - 竜雷太
関東一円を取り仕切る暴力団、白峰組の組長。組の看板に泥を塗った三次と牛尾を狙う。陽平、馬部、正志のシナリオを股にかけ、かなり出番が多い。
白峰るい子 - 佐藤亜里香
白峰忠道の一人娘。牛尾に想いを寄せている。性格はかなり情熱的。
山吹京一郎 - 神威杏次
一流私大出のいわゆるインテリヤクザ。足抜けした牛尾に代わり代貸に就任した。武闘派だった牛尾とは仲が悪い。
大松正吉 - NARUKO
白峰組のヤクザ。今でも牛尾を慕っている元舎弟。そのため現在では肩身が狭く、三次に拳銃を盗られた責任を問われ小指を落とす羽目に。